V pogovoru za Sky Sports je povedal, da si je z obnašanjem včasih sam otežil pot. Pogosti posnetki iz nočnih klubov in dolgotrajna praznovanja so ga spremljali skozi celotno obdobje v Cityju, kar je vplivalo na njegov javni ugled. »Rad imam zabave in želim uživati življenje, a spoznal sem, da mora biti za to pravi trenutek,« je priznal Grealish.
V Manchester Cityju se je po lastnih besedah počutil kot »zobnik v stroju«, kar je kontrast dragemu prestopu iz Aston Ville in vlogi, ki jo je pričakoval. V poletnem prestopnem roku se je preselil v Everton, kjer je trener David Moyes v njem videl osrednjo figuro svoje ekipe. V prvih sedmih tekmah je dosegel štiri asistence, kar mu je vrnilo samozavest in podporo navijačev. »Najboljši sem, ko se počutim ljubljenega,« je dejal igralec in dodal, da je v Evertonu znova našel okolje, v katerem uživa.
Moyes mu je dal več taktične svobode, kar je Grealish opisal z besedami: »Ko imam žogo, mi trener pravi, naj grem igrat in naredim, kar znam.« To ga je postavilo v vlogo ključnega napadalnega aduta liverpoolske ekipe.
Naslednja preizkušnja Everton čaka proti West Hamu, ki ga bo prvič vodil novi trener Nuno Espírito Santo. Za Moyesa bo tekma posebna, saj se bo pomeril proti svojemu nekdanjemu klubu. Grealish pa bo moral na srečanje z nekdanjimi soigralci iz Cityja še počakati – zaradi odločitve trenerja ne bo v kadru za tekmo na Etihadu 18. oktobra. Do takrat bo osredotočen na nadaljevanje dobrih predstav v dresu Toffees in na dokazovanje, da je njegova kariera po selitvi iz Manchestra dobila nov zagon.