Wilkens je v ligi NBA pustil globok pečat. Kot igralec je v 15 sezonah devetkrat nastopil na tekmi zvezd, bil dvakrat najboljši podajalec lige in znan kot graciozen organizator igre. Svojo trenersko pot je začel še kot igralec – najprej v Seattlu, nato v Portlandu – in kasneje prešel v polni trenerski poklic, ki ga je opravljal vse do leta 2005.
Z zlatimi črkami se je v zgodovino zapisal leta 1979, ko je s Seattle SuperSonics osvojil prvi in edini naslov NBA v zgodovini kluba. V trenerski karieri je vodil tudi Cleveland, Atlanto, Toronto in New York, skupaj pa zbral rekordnih 2487 tekem na klopi, od katerih jih je dobil 1332. Po številu zmag ga presegata le Gregg Popovich in Don Nelson.
Komisar lige NBA Adam Silver ga je opisal kot enega najbolj spoštovanih ambasadorjev igre, ki je s svojo predanostjo in integriteto navdihnil številne generacije. Poudaril je, da je Wilkensov vpliv presegal šport, še posebej v Seattlu, kjer v njegovo čast stoji kip.
Lenny Wilkens je bil tudi dvakratni olimpijski zmagovalec in eden redkih, ki so bili sprejeti v košarkarsko hišo slavnih tako kot igralec kot trener. Bil je med 75 najboljšimi igralci in 15 najboljšimi trenerji, ki jih je NBA uradno razglasila ob svojih jubilejih.
Zapustil je bogato zapuščino – ne le po številkah in naslovih, ampak po spoštovanju, ki si ga je pridobil kot mentor in človek.